В последней четверти XIX – начале XX в. городской театр являлся центром общественно-культурной жизни г. Орла. Каменное здание зимнего театра было построено в 1862 г. при губернаторе графе Н.В. Левашове. Театр располагался в «дворянской» части города у входа в городской сад. Его сцену украшал занавес с изображением г. Орла и р. Оки и надписью по карнизу: «Не для одной забавы». Вдобавок в этот период в Орле действовали деревянный театр в городском саду и частный летний театр в саду «Эрмитаж» при доме дворян Коломниных.
Городской зимний театр с момента открытия сдавался в аренду; его антрепренёры, по большей части, были людьми приезжими, разных сословий и званий: дворянин К.Д. Лаухин, художник А.Е. Воронков, казанский купец П.М. Медведев, отставной почтальон А.А. Черепанов, почётный гражданин Деркачев, оперный артист Унковский, крестьянин Саратовской губернии В.А. Словохотский… Один из них – мещанин г. Орла П.А. Соколов-Жамсон, начавший карьеру актёром на орловской сцене, приобрел широкую известность. Примечательно, что помимо Орла он держал удачные антрепризы в уездных городах Ельце и Ливнах. Запомнился орловцам талантливый актёр и антрепренёр Пётр Михайлович Медведев, арендовавший театр в сезон 1872–1873 гг. и в первой половине 1880-х гг. Надо заметить, что арендаторы городского театра в последней четверти XIX в. менялись достаточно часто. Причиной тому была, как правило, их материальная несостоятельность, вызванная малыми театральными сборами и высокой арендной платой. Дольше всех задержался в Орле последний антрепренёр Василий Андреевич Словохотский (по театру – Крамолов).
Многие выступавшие на орловской сцене актёры имели всероссийскую известность: В.Н. Давыдов, М.Г. Савина, Н.К. Милославский, выпускник орловской гимназии Н.И. Фёдоров-Соловцов, Ф.Ф. Козловская, М.Т. Иванов-Козельский, Н.П. Рощин-Инсаров, П.А. Стрепетова, В.Ф. Комиссаржевская и др. В 1884, 1887 и 1895 гг. в своём родном городе гастролировала знаменитая Гликерия Федотова. На орловских подмостках в апреле 1890 г. исполнял роль Гамлета прославленный итальянский актёр Эрнесто Росси.
Деятельность орловского театра дореволюционной поры была неразрывно связана с благотворительностью, о чем свидетельствуют архивные документы и газетные публикации. Антрепренёр В.А. Словохотский-Крамолов в поданном им в 1911 г. прошении вел. кн. Михаилу Александровичу о присвоении звания почётного гражданина сообщал о постановке бесплатных спектаклей классического репертуара для учащихся, нижних чинов Орловского гарнизона и гусар Черниговского полка.
Одной из особенностей орловского театра было разнообразие его репертуара – классические пьесы сменяли постановки современных драматургов, были и зарубежные новинки. В ноябре 1906 г. в Орле впервые была представлена «новая сенсационная» пьеса «Шерлок Холмс» Конан Дойля. Зачастую антрепренёры рисковали и ставили спектакли по пьесам, обличающим пороки самодержавного строя. Заслуживает внимания представленная на выставке телеграмма министра внутренних дел П.А. Столыпина орловскому губернатору от 9 января 1910 г. о запрете постановки на сцене местных театров первоначально разрешённой цензурой пьесы нашего знаменитого земляка Леонида Андреева «Анатэма».
Театральная жизнь провинциального Орла регулярно освещалась в «Орловском вестнике». В 1880 г. в газете размещались театральные объявления, оформленные, например, в виде небольших афишек, которые поддерживают две бородатые фигуры в крестьянских костюмах. Броские рекламы спектаклей под управлением А.А. Черепанова конца 1880 – начала 1890-х прилагались к газете в качестве вкладыша.
В 1918 г. театр национализировали, его директором назначили бывшего антрепренёра В.А. Словохотского-Крамолова. С тех пор орловский театр стал «проводником культуры для широких масс трудящихся, для творца новой жизни – пролетариата…», – писали «Орловские известия» в 1919 г.